Спасибо. Я не успел довести до законченного состояния, т.к. начальство решило делать сроки доставки почтой фиксированными для всех регионов. Но направление вы указали, вроде как, верное.
Если кому интересно, то делается это через ControllerCheckoutManual. На него посылается аякс запрос (в качестве данных нужно указать все поля заказа). Возвращает он json, в котором есть и все методы доставки (возвращает данные такие же, как оно выглядит в корзине, т.е. срок доставки передается в description, если он там указан).
В качестве примера работы: редактируете заказ, в Продуктах жмете кнопку "Добавить" (не указывая названия товара - он тогда просто пересчитает) или в "Итого" жмете "Пересчитать итоги". В инструментах разработчика в браузере будет запрос к ControllerCheckoutManual. Там можно посмотреть какие данные передаются в него и что он отвечает.
В файлах это:
catalog\controller\checkout\manual.php
admin\view\template\sale\order_form.tpl
admin\controller\sale\order.php