Попробую ответить на Ваши вопросы, но на истину в последней инстанции не претендую
1. Для того, чтобы сделать такую страницу, её придется отдельно отрисовать? Т.е. если я использую шаблон с форума, нужно будет заказать отдельно дизайн этой страницы?
> скорее всего да, иначе откуда же возьмётся дизайн?
2. Если мне нарисуют дизайн и интегрируют его в существующий шаблон, его можно будет подружить с модулем simpl?
> если Вы хотите дружить его с simple - начинайте верстать ИМ уже имея модуль Simple (поскольку модуль simple как и большинство модулей содержит в себе файл представления (с расширением tpl)).
3. Если мне потребуется еще некоторые модули, например автоподсказки в поле "Адрес", для этих модулей не будет проблемой кастомный дизайн страницы?
> Здесь зависит от того, насколько качественно выполнен предыдущий пункт. Плюс многое зависит от того, что Вы хотите добавить. В частности, откуда будут браться эти самые подсказки в поле "Адрес"? Поэтому лучше сначала решить что будет добавлено, а потом уже переходить к пункту 2
4. Я хочу так же как на скрине рассчитывать стоимость доставки, для этого использовать либо модуль edost либо отдельно по службам, результаты расчетов можно будет привести в единую форму, если используются разные модули - ПочтаРоссии, например и модуль расчета доставки СДЭК?
> Нужно эти модули добавить, посмотреть как они дружат с simple, а потом уже переходить к пункту 2